Tata Nama Senyawa Kimia

Tata Nama

Aturan Umum untuk Semua Senyawa

• Kenalilah nama-nama gugus fungsional, baik awalan maupun akhiran.
• Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus fungsional dengan "prioritas tertinggi". Urutan penurunan prioritas (tetapi tidak berlaku untuk Semua kasus) adalah sebagai berikut : 1.  Asam karboksilat dan turunannya (ester, amida, nitril, halida asam, anhidrida, dan seterusnya ; 2. Aldehida; 3. Keton;  4. Alkohol; 5. Amina; 6. Alkuna; 7. Alkena; 8. Halogen dan gugus alkil
• Berilah nomor mulai dari ujung rantai karbon, sedemikian rupa sehingga gugus fungsional dengan prioritas tertinggi berada pada nomor terendah.
• Daftarlah substituen sesuai abjad. Gunakanlah akhiran untuk gugus fungsional yang mempunyai prioritas paling tinggi dan awalan untuk gugus fungsional lain (substituen). Catatan: sek-, iso-, dan tert- ditempatkan sesuai urutan abjad, sedangkan di-, tri-, dan tetra- tidak.

Aturan untuk Senyawa-Senyawa Khusus

A. ALKANA DAN ALKIL HALIDA

1. Ingatlah awalan-awalan untuk rantai karbon (met-, et-, prop-, but-, dan seterusnya)
2. Tentukan rantai atom karbon terpanjang, yang akan menentukan awalan. Akhiran untuk Semua alkana adalah -ana.
3. Nomorilah dari rantai yang bermula pada ujung yang terletak paling dekat dengan titik percabangan pertama atau halogen
4. Jika substituen-substituen berjarak sama jauhnya dari ujung yang berlawanan, mulailah penomoran dari substituen sesuai dengan urutan abjad.
5. Bila terdapat lebih dari satu substituen yang sama. gunakan di-, tri-, tetra-, dan seterusnya sebelum penulisan subsutuen.
6. Daftarlah substituen menurut abjad sebagaimana diperlihatkan dalam Gambar A-1 Jangan menggunakan spasi, tetapi gunakanlah tanda hubung.
7. Substituen kompleks dinamai mulai dari atom yang terikat pada rantai karbon. Nama-nama substituen ini ditempatkan dalam tanda kurung.

Gambar A-1. Contoh tata nama alkana dan alkil halida

Nama-nama ini bukan merupakan nama resmi dari International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), namun berlaku lazim dalam penamaan banyak senyawa (Gambar A-2).

Gambar A-2. Nama umum alkana.

Nama Umum Sikloalkana (Gambar A-3)

     a. Nama dasarnya adalah satuan sikloalkana.

    b.Aturan yang sama berlaku bagi penamaan pengurutan substituen pada rantai lurus (1) Nomorilah substituen sedemikian rupa sehingga apabila nomor­nomor tersebut dijumlahkan, diperoleh hasil penjumlahan terendah. (2) Jika memungkinkan, nomorilah menurut abjad.

Gambar A-3. Contoh tata nama sikloalkana.

B. ALKENA

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua, yang akan menentukan awalan. Akhirannya adalah -ena.

2. Nomorilah dari ujung yang terletak paling dekat dengan ikatan rangkap.

• Ikatan rangkap-dua multipel juga mendapat penomoran dan kepadanya diberikan awalan yang sesuai (misalnya, di-, tri-, dan tetra-)(Gambar A-4).

3. Daftarlah substituen sesuai dengan urutan abjad berdasarkan awalannya.

4. Cis, trans. Istilah-istilah ini menunjukkan isomer.

a.      Alkena cis- berada pada sisi yang sama dengan substituen berukuran besar.

b. Alkena trans- mempunyai substituen berukuran besar pada sisi yang berseberangan dengan ikatan rangkap.

5. E/Z

a. cis dan trans kadang-kadang membingungkan sehingga IUPAC meng­gunakan tanda E (berlawanan) dan Z (sama atau "Zame") (lihat Gambar A-4).

b. Untuk penandaan E dan Z, tentukan prioritas sisi samping setiap atom karbon pada ikatan rangkap dua. Prioritas tinggi yang berada sesisi mendapat penandaan Z, sedangkan yang berada pada sisi berlawanan mendapat penandaan E.

Gambar A-4. Contoh tata nama alkena.

6.   Prioritas (juga digunakan untuk penandaan R/S)

a.     Perhatikanlah atom yang menempel pada ikatan rangkap. Buatlah urutan berdasarkan nomor atomnya.

b.   Bila terdapat keadaan seri, pindahlah ke atom berikutnya dan urut berdasar nomor atomnya.

c. Carilah titik perbedaan, seperti titik percabangan. Bila masih terdapat keadaan seri, pindahlah ke atom berikutnya. Tetaplah berpindah hingga didapatkan atom dengan prioritas lebih tinggi.

d. Ikatan rangkap bersifat lebih menjebak. Ikatan ini terhitung seolah-olah berjumlah sama dengan atom berikatan tunggal: yaitu, ikatan rangkap dua CH-CH_z dihitung sebagai empat karbon dan tiga hidrogen (Gambar A-5).

e.    Ingatlah untuk menetapkan urutan bcrdasarkan nomor atom dan bukan berdasarkan berat keseluruhan gugus substituen. 7. Nama umum

a.           Etilena yang satu hidrogennya disubstitusi (etilena monosubstitusi) dinamakan vinil (vinil klorida atau 1-kloroetena dalam Gambar A-5).

b. Bila gugus metilena _(CH2) berada di antara ikatan rangkap dua dan substituen, nama yang umum diberikan adalah alil (alilbromida atau 3­bromopropena dalarn Gambar A-4). Istilah alil juga digunakan untuk mengacu pada karbokation dan radikal.

A-5. Pengaruh percabangan dan ikatan rangkap dalam tata nama alkena.

Gambar 

C.ALKUNA

1. Aturan yang digunakan sama seperti pada alkena, kecuali bahwa akhirannya adalah -una.

2.   Nomorilah dari ujung yang terletak paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.

D. SENYAWA-SENYAWA BENZENA

1.   Bila tidak terdapat gugus fungsional lain, nama dasar yang digunakan adalah benzena.

2. Daftarlah substituen menurut abjad dan nomorilah sedemikian rupa sehingga diperoleh nomor-nomor sekecil mungkin.

3.   Orto, meta, dan para dapat digunakan untuk menyatakan bisubstitusi inti benzena (Gambar A-6).

Gambar A-6. Tata nama senyawa benzena.

4. Nama umum

a.   Bila cincin menjadi substituen, digunakan nama-nama seperti diperlihat­kan pada Gambar A-7.

b. Biasakanlah diri dengan nama-nama umum dalam Gambar A-8. Untuk setiap nama umum, substitusikan gugus yang diberikan dengan X yang terdapat di dalam struktur. Dari nama yang tertera, karbon benzena yang terikat pada gugus X adalah nomor 1 dalam penomoran.

Gambar A-8. Nama umum untuk senyawa benzena

E. ALKOHOL

1. Penamaan senyawa ini sama dengan penamaan untuk alkana.

     a. Awalan didasarkan pada rantai karbon terbesar yang mengandung gugus OH.

         b. Akhiran adalah -ol.

2. Penomoran dimulai pada ujung yang terletak paling dekat dgn. gugus OH atau NH₂

3. Nama umum

a.   Alkohol primer (1°), sekunder (2°), dan tersier (3^°) diperlihatkan dalam

Gambar A-9.

b.   Istilah iso-, sek-, dan tert- juga digunakan untuk memperlihatkan adanya

cabang.

Gambar A-9. Contoh alkohol primer, sekunder, tersier serta alkohol bercabang

F. ETER

Senyawa-senyawa ini dinamai dengan dua metode berbeda.

1.   Molekul sederhana: Daftarlah gugus alkil menurut hertambah bcs<irnya

ukuran clan tarnbahkan kata eter.

2. Molekul yang lebih rumit: Gunakan metode alkiloksialkana. Gugus yang

lebih kecil mendapat akhiran -oksi (Gambar A-10).

Gambar A-10. Tata nama eter.

G. KETON

1. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil.

2.    Nomorilah rantai mulai dari ujung yang terletak paling dekat dengan gugus karbonil.

•       Gunakan awalan standar untuk rantai karbon dan -on sebagai akhiran.

3.   Daftarlah substituen menurut abjad (Gambar A-11).

4. Huruf Yunani digunakan untuk menjelaskan posisi relatif terhadap gugus

karbonil (untuk semua senyawa karbonil).

5. Ingat nama umum aset (seperti pada aseton), yang melibatkan gugus

Gambar A-11. Tata narna keton.

H. ALDEHIDA, ASAM KARBOKSILAT, DAN KLORIDA ASAM

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus aldehida atau asam.

2.   Nomori rantai mulai dari karbon karbonil.

a.     Gunakan awalan standar untuk rantai karbon.

b.   Akhiran untuk aldehida adalah -al.

c.     Asam karboksilat didahului dengan kata asam dan diakhiri dengan -at.

d.    Dalam kasus yang lebih rumit, dapat juga didahului dengan kata asam dan diakhiri dengan -karboksilat.

3.   Daftarlah substituen menurut abjad (Gambar A-12).

4.   Ingatlah bahwa istilah aset berkaitan dengan CH,CO- (asam asetat menyerupai

aseton, kecuali dalam hal gugus hidroksinya).

5.   Klorida asam serupa dengan asam karboksilat, kecuali akhiran yang

digunakan adalah -oil halida atau -karbonil halida.

6.    Yang juga serupa adalah penamaan nitril (-C-=N), namun dengan akhiran -nitril.

Gambar A-12. Contoh tata narna aldehida, asam karboksilat, dan klorida asam.

I. ESTER

1. Tentukan bagian alkohol (yang berikatan dengan oksigen) dan bagian asam (yang berikatan dengan karbonil) [Gambar A-13]. 2. Namailah gugus alkil alkohol.

3. Selesaikan nama yang menggunakan gugus alkil pada sisi asam dan akhiri dengan -oat.

4. Bila pada ester ini terdapat substituen, nomorilah bagian alkohol mulai dari karbon yang berikatan dengan oksigen. Pada sisi asam, penomoran dimulai dari karbon karbonil.

Gambar A-13. Contoh penamaan suatu senyawa ester.

J. AMINA

1.    Secara umum, amina dinamai dengan mendaftar substituen alkilnya dan mengakhirinya dengan -amina.

2. Untuk amina primer bercabang, digunakan awalan amino- bersama nomor posisinya pada rantai.

3. Amina yang lebih rumit dinamai menggunakan gabungan awalan yang memakai gugus alkil terbesar sebagai nama dasarnya (Gambar A-14).

Gambar A-14. Contoh tata nama amina.

K. AMIDA

Gambar A-15 merupakan suatu contoh yang memperlihatkan bagaimana menamai amida. Nama dasar adalah rantai terpanjang yang mengandung amida, dengan penomoran yang dimulai dari karbon karbonil. N- digunakan untuk menunjukkan gugus-gugus yang terikat pada nitrogen.

Gambar A-15. Suatu contoh tata nama amida.